Chimica

Come reagisce un alchene come il pentene

Domanda reale del test Medicina Veterinaria all’Università di Bari, anno 2003/2004.

Il pentene reagisce con l’idrogeno, con l’acqua ossigenata e con lo iodio; si tratta, in tutti e tre i casi, di reazioni di:

  • Asostituzione nucleofila
  • Bsostituzione elettrofila
  • Caddizione elettrofila
  • Daddizione nucleofila
  • Emeccanismo diverso da quello indicato nelle altre risposte

Risposta corretta: C, addizione elettrofila.

La spiegazione

La chiave è nel nome: pentene, con la desinenza ene, è un alchene, cioè un idrocarburo con un doppio legame carbonio-carbonio. Il doppio legame è ricco di elettroni e funziona come una calamita per specie povere di elettroni, gli elettrofili. Questi si legano al doppio legame che si apre, e i due atomi o gruppi vengono aggiunti alla molecola senza che nulla venga eliminato. Aggiungere senza togliere è la definizione di addizione, e poiché l’attacco parte da una specie elettrofila attratta dagli elettroni del doppio legame, si parla di addizione elettrofila.

La sostituzione, al contrario, prevede che un atomo prenda il posto di un altro che se ne va, ed è tipica dei composti saturi o degli anelli aromatici, non degli alcheni. Le opzioni nucleofile invertono i ruoli, perché qui è il doppio legame a essere ricco di elettroni, quindi è il partner a dover essere elettrofilo. L’ultima risposta è esclusa dal fatto che il meccanismo corretto è proprio uno di quelli elencati.

Da ricordare

Doppio o triplo legame più reattivo aggiunto: pensa ad addizione. Sul carbonio, il doppio legame è ricco di elettroni, quindi attira elettrofili: addizione elettrofila.